Holes primære spesialisering er innen nasjonal og internasjonal beskatning og merverdiavgift, men har i tillegg arbeidet med selskapsrett, avtalerett, erstatningsrett, kontraktsrett og arbeidsrett. Han har videre prosedyreerfaring i alle tre rettsinstanser.
Arbeidsfeltet har både omfattet mindre selskaper og større internasjonale konsern. Han har arbeidet mye med internasjonale transaksjoner, herunder due diligence og tilknyttet rådgivning. Videre har han opprettholdt spesialisering innen personlig beskatning og rådgivning for norske og utenlandske selskaper ved etableringer i utlandet eller i Norge.
Hole er forfatter i flere bøker om norsk og internasjonal skatt og artikler i ulike juridiske tidsskrifter. Han var norsk «National Reporter» på temaet ”Non-discrimination at the crossroads of international taxation” ved IFA-kongressen i 2008.
